PPTP не всегда пролезает, например, часто на мобильном инете он блокируется. Зато из под винды настройка в два клика. OpenVPN пролезает везде, но не так очевиден и прост в настройке для конечного юзера.
Openvpn на клиенте более громоздкий в настройке, требует установки спец софта на клиента, но и более гибкий. Работает по стандартным протоколам и портам (как заметили - везде пролезет без палева).
PPTP - стандартный впн винды. Настраивается на клиенте очень просто. Шифрование оставляет желать лучшего, требует поддержки протокола GRE провайдером, может быть легко этим же провайдером зарезан. Легко детектится снифалкой (содержимое туннеля прочесть нелегко, но определить что ты под впн легко)
